Добавлю свои 5 копеек, раз уж зарегистрировался.
Выбор упаковщика для релиза (а лучше и для ночных сборок, но это менее критично) считаю ZIP без вариантов. Потому что программа под винду, а винда умеет сама без всяких архиваторов открывать zip. Имхо уже этого аргумента достаточно чтобы распространять дистрибутив если уж не в виде exe, то в виде zip. Это исходники распространяются в любых архивах по желанию автора (кому надо и кто умеет, тот сам разберётся), а дистрибутив должен запускаться у конечного пользователя без поиска дополнительных сущностей вроде невстроенных в ОС архиваторов. Если б винда не поддерживала zip (как win2000 кажется?) - стоило бы распространять вообще с инсталятором в виде единственного exe (ну или sfx архива).
А надо ли за использование zip платить ... Не уверен, но думаю в природе есть и бесплатные архиваторы и библиотеки, выдающие стандартный zip архив. Этим претензия об плате снимается.
UPX и прочие паковщики exe. Он экономит место лишь на диске пользователя. Если он будет пакован в другой архив, то смысла в нём мало. Потому при скачке траффик не экономится. А вот что ОС не сможет подкачивать образ проги с диска (там он пакованный upx-ом) - расходует место в подкачке. Вроде и немного, но считаю дурной тон. Если уж и экономить место, то в памяти, а не на диске!